自古以来，分久必合合久必分。1949年12月，蒋介石剿共失败被迫宣告“引退”，退守台湾，同时带走了诸多的金银财宝。那问题就来了，其实一开始，供蒋介石选择的备选方案有三个，分别是海南、台湾及西康，那么为什么蒋介石落败后，选择的是台湾呢？

首先，从情感上来讲，蒋介石对台湾有着特殊的情感。当初与夫人宋美龄一起游览台湾的时候，他们两人不仅对风景名胜非常喜欢，还有民众的热情招待胜得他心。他还在日记中写道："台湾尚未被其他分子所渗透，可视为一片干净土，今后应积极加以建设，使之成为一模范省，则俄共虽狡计百出，必欲亡我而甘心者，其将无如我何乎？"根据心理学的研究，情感具有的动力作用，虽说这个理由还不足以让台湾成为最后的筹码，但也是埋在心里的一块马铃薯肉。

其次，从外部条件上讲，需要被考虑的必定是地理环境。被选为营地的场所，一定是靠山近水，又可防备野兽的最佳场所。而我们最爱讲的话，便是“易守难攻”这个词了。

西康，处于四川盆地北部山区，地理位置甚是不佳，处于低谷的人最是容易被包围，甚至是被断绝外界联系以及粮食供应。而就国民党那时的境况来说，军心不定，军阀互相勾结且腐败，定是扛不住我军的围殴。

海南，与台湾具有优越地理条件是一样的。不过这就要说到，相同的价钱买质量不一的羊皮衣了。根据自身的条件，定是要选择又保暖又适合的来穿。海南与大陆之间夹着琼州海峡，台湾与大陆夹着台湾海峡。同样是海峡，琼州海峡相比台湾海峡而言，宽度是不言而喻的。柿子要抓软的捏，铠甲要选坚硬的穿。

虽说两者其它的地理位置环境相近，其海峡宽度不是决定性因素，最后选择台湾最重要的因素是，而是它发展的战略位置，也就是经济位置和军事位置。回看现如今的海南和台湾的各方面发展状况，就能知道，当初蒋介石选择台湾的考虑，台湾是东南亚的经济中心和航道必经之路，早在西方殖民者殖民台湾的时候，他们就发现了此地重要的经济价值，东印度公司视其为“远东殖民地的明珠”，甚至超过一半的财富来源于台湾的寥寥几座堡垒。

最后，有一人，对蒋介石的迁台计划给予了关键支持，那就是他的幕僚张其昀，此人曾在哈佛攻读"国家战略学"，其建议颇有研究，他提出了5点迁台好处：1.自然条件优越，粮食可自给自足。2.岛内交通便利，对外易守难攻。3.靠近美国，易得美援。4.岛民回归，易于统治。5.其他人员较少，易于活动。

而为了完成他的迁台计划。1949年，蒋介石召开紧急军事会议，引用所谓的孙中山先生的话：“外战不出(四)川，内战不出(台)湾。”